質問ばかりの会話をわかりやすいように会話例で解説します。

質問ばかりの失敗パターンの会話実例
男性「今日は天気いいよね。」
女性「そうだね。」
男性「こういう日って外にでたくなるよね？」
女性「そうだね。」
男性「晴れている日とかって何しているの？」
女性「特に決まってはないかな。」
男性「そうなんだ。」
男性「運動とかしないの？」
女性「うーん。昔テニスはしていたよー。」
男性「へー。」
男性「ピクニックとかいったりしないの？」
女性「あんまりかなぁ・・・」

せっかく女性が質問に答えてくれているのに、その話題を広げる事も考えず、次から次に質問をしてしまう、もっとも良くないパターンです。

質問 ⇒ 答え ⇒ 質問 ⇒ 答え ⇒ 質問 ・・・
これでは会話が盛り上がりません。いずれ会話する事もなくなり、気まずい沈黙になってしまいます。会話を繋げようと必死に話題を出そうとしているのでしょうが、話題を広げるのであれば相手の女性が話した話題で広げていってあげるようにしましょう。

今回であれば、テニスです。例えあなたがテニスをしていなかったとしても、せっかく女性から話題がでてきたのですから
「へー、テニスしていたんだ。」
「あれって力加減難しくない？」
「すぐにコートの外に飛んでいっちゃうんだよね。」
「今度教えてよ。」

ほんの少し彼女の話題に反応をするだけで、どんな形であれ、デートに繋ぐ事さえ出来てしまいます。女性に限らずですが常に疑問文を投げかけられていると人は尋問を受けているような感覚になりやすくなってしまいます。
質問 ⇒ 答え ⇒ 質問 ⇒ 答え ⇒ 尋問

そうなってしまうとどれだけ会話の内容が繋がっていようが会話自体が一方通行になってしまいます。そうなると、相手の女性はただこちらの質問に答えるだけの事務作業になってしまい時間が経つにつれてあなたとの会話がただ、探られているだけの苦痛に代わっていってしまいます。

少し難しいかも知れませんが会話の流れは出来ているのだが時間が経つにつれ女性の反応が悪くなる・・・と感じる方は一度意識してみてください。